Il collage sulla copertina di Insomniac, che oggi compie 18 anni, è stata realizzata da Winston Smith ed è chiamato God Told Me to Skin You Alive, un riferimento a "I Kill Children" dei Dead Kennedys. È interessante notare che la copertina contiene un'immagine (il dentista) che è stato originariamente utilizzato in un collage presente nella copertina interna dell'album 'Plastic Surgery Disasters (1982) dei Dead Kennedys. La copertina presenta diverse immagini nascoste: una donna nuda, tre fate, e molti altri volti spettrali in fiamme. Ci sono anche tre teschi su tutta la copertina e sul retro, uno per ogni membro della band. Uno dei teschi richiede di visualizzare il pezzo da un angolo. Il teschio nascosto è tratto da The Ambassadors di Hans Holbein. La versione dei Green Day, però, è leggermente diversa da quella originale, con la donna che è in possesso della Fernandes Stratocaster di Armstrong piuttosto che una chitarra acustica.
Prima del nome Insomniac, i Green Day avevano considerato di chiamarlo Tight Wad Hill (traccia 13 dell'album). Dopo aver visto il collage dell'artista Winston Smith per la copertina dell'album, Billie Joe Armstrong gli chiese come fosse riuscito a fare tali pezzi complessi in tempi così brevi. Smith rispose: "E 'facile per me che sono un insonne ". Armstrong stesso ha detto che il titolo dell'album deriva dalla sua insonnia, dopo essere stato svegliato frequentemente durante la notte a causa delle urla del primo figlio, Joey. Armstrong cita anche la sua insonnia nella canzone "Brain Stew".
"Panic Song" è stata ispirato dagli attacchi di panico di Mike Dirnt causata da una allargata valvola mitrale del cuore.
l primo singolo rilasciato da Insomniac, è stato "Geek Stink Breath". La canzone ha avuto successo sia sulla top 40 che alle radio rock ed ha raggiunto la posizione numero 27 sulla Billboard Hot 100 Airplay.
Il secondo singolo, pubblicato in esclusiva nel Regno Unito, è stato "Stuck With Me". La canzone ha avuto un discreto successo nel Regno Unito, in Australia, e Nuova Zelanda, ma non e' stato uno dei più grandi successi del gruppo negli Stati Uniti.
Il terzo singolo estratto dall'album è "Brain Stew/Jaded". I due sono brani indipendenti (tracce 10 e 11 su Insomniac), ma sono stati rilasciati insieme come un unico singolo e un video musicale.
L'ultimo singolo estratto dall'album è "Walking Contradiction".
